La Procesión de La Dolorosa se celebra a las 20:00h del Viernes de Dolores, anuncia la Pasión y comienzo de la Semana Santa en León. Comienza en la Iglesia del Mercado, en la Plaza del Grano.

Esta procesión está considerada como la procesión más Leonesa, en la que los leoneses se suman al desfile, portando velas y en compañía de la Virgen.

La procesión comenzó a celebrarse en el siglo XVII. La imagen la portan 58 braceros de luto no cubren sus rostros con capillos. El autor de la talla no se conoce, pero algunos creen que fue hecha por un peregrino del camino hacia Santiago de Compostela. Esta tallada en madera de peral en una pieza y corresponde a la tipología de Piedad, cuenta con varios mantos de terciopelo bordados en oro.

El momento más álgido de la procesión se produce cuando la Virgen llega al interior del Monasterio de las Carbajalas y en la Plaza de Santo Domingo, con un canto a la Salve.